Допомога по Теле2, тарифи, питання

Як було зазначено в гол. 8, сильні окислювачі, такі, як перманганат калію, перетворюють первинні спирти на карбонові кислоти. Альдегіди окислюються ще легше, ніж спирти:

Наприклад:

Окислення бічного ланцюга ароматичних сполук

Ароматичні сполуки, що мають у бічному ланцюгу атом водню в положенні до бензольного кільця, в жорстких умовах окислюються до карбонових кислот. При цьому бічний ланцюг, незалежно від числа атомів вуглецю, перетворюється на карбоксільну групу СООН (детальніше про це йшлося в гл. 9):

Наприклад:

Синтези за участю малонового ефіру

Широке застосування в синтезі карбонових кислот та побудові нового вуглецевого скелета знаходять реакції за участю малонового ефіру. Послідовність реакцій складається з алкілування діетилового ефіру малонової кислоти (його часто називають просто малоновим) з подальшим декарбоксилюванням. Перша стадія синтезу така:

Основа використовується для відриву протона з положення діетилмалонату. При цьому утворюється нуклеофіл, здатний взаємодіяти з галогеналканом. Внаслідок реакції заміщення радикал R виявляється з'єднаним з атомом вуглецю, який несе негативний заряд. За необхідності цю процедуру можна повторити, ввівши в малоновий ефір другий заступник

Після введення в малоновий ефір одного або двох заступників отримана речовина може бути різним перетворенням. Нижче показаний цікавий для нас шлях отримання монокарбонових кислот:

Алкільований малоновий ефір гідролізують до відповідної дикарбонової кислоти. (Докладніше про гідроліз складних ефірів йтиметься нижче.) При нагріванні дикарбонова кислота легко втрачає молекулу діоксиду вуглецю і перетворюється на монокарбонову кислоту. Процес видалення карбоксильної групи називається декарбоксилюванням.

Прикладом такого синтезу карбонових кислот є синтез вальпроєвої кислоти - ефективного протисудомного препарату:

Карбоксилювання реактивів Гриньяра

Карбонові кислоти можна одержувати з реактивів Гриньяра та діоксиду вуглецю (див. гл. 3):

У цій реакції утворюється кислота, в молекулі якої є на один вуглецевий атом більше, ніж у вихідних галогеналкані та реактиві Гриньяра.

Карбонові кислоти отримують окисленням первинних спиртів або альдегідів, енергійним окисленням алкілбензолів або карбоксилювання реактивів Гриньяра. Синтези з малоновим ефіром використовують для отримання карбонових кислот з довшим вуглецевим скелетом, ніж у будь-якої вихідної сполуки.

Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, що містять одну або кілька карбоксильних груп.

Число карбоксильних груп характеризує основність кислоти.

Залежно від кількості карбоксильних груп карбонові кислоти поділяються на одноосновні карбонові кислоти (містять одну карбоксильну групу), двоосновні (містять дві карбоксильні групи) та багатоосновні кислоти.

Залежно від виду радикала, пов'язаного з карбоксильною групою, карбонові кислоти поділяються на граничні, ненасичені та ароматичні. Граничні та ненасичені кислоти об'єднують під загальною назвою кислоти аліфатичного або жирного ряду.

1. Одноосновні карбонові кислоти

1.1 Гомологічний ряд та номенклатура

Гомологічний ряд одноосновних граничних карбонових кислот (іноді їх називають жирними кислотами) починається з мурашиної кислоти

Формула гомологічного ряду

Номенклатура ІЮПАК дозволяє зберігати для багатьох кислот їхні тривіальні назви, які зазвичай вказують на природне джерело, з якого було виділено ту чи іншу кислоту, наприклад, мурашину, оцтову, масляну, валеріанову тощо.

Для складніших випадків назви кислот виробляють від назви вуглеводнів з тим самим числом атомів вуглецю, що у молекулі кислоти, з додаванням закінчення -овата слова кислоти.Мурашина кислота Н-СООН називається метановою кислотою, оцтова кислота СН 3 -СООН - етановою кислотою тощо.

Таким чином, кислоти розглядаються як похідні вуглеводнів, одна ланка яких перетворена на карбоксил:

При складанні назв кислот з розгалуженим ланцюгом за раціональною номенклатурою їх розглядають як похідні оцтової кислоти, молекули якої атоми водню заміщені радикалами, наприклад, триметилоцтова кислота (СН 3) 3 С - СООН.

1.2 Фізичні властивості карбонових кислот

Тільки з чисто формальних позицій можна розглядати карбоксильну групу як комбінацію карбонільної та гідроксильної функцій. Практично їх взаємне вплив друг на друга таке, що повністю змінює їх характеристики.

Звичайна для карбонілу поляризація подвійного зв'язку С=0 сильно зростає за рахунок додаткового стягування вільної електронної пари з сусіднього атома кисню гідроксильної групи:

Наслідком є ​​значне ослаблення зв'язку О-Н в гідроксилі і легкість відщеплення атома водню від нього у вигляді протона (Н +). Поява зниженої електронної щільності (δ+) на центральному вуглецевому атомі карбоксилу призводить також до стягування σ-електронів сусідньої зв'язку С-Сдо карбоксильної групи та появи (як у альдегідів та кетонів) зниженої електронної щільності (δ+) на α-вуглецевому атомі кислоти.

Всі карбонові кислоти мають кислу реакцію (виявляється індикаторами) і утворюють солі з гідроксидами, оксидами і карбонатами металів і з активними металами:

Карбонові кислоти в більшості випадків у водному розчині дисоційовані лише малою мірою і є слабкими кислотами, значно поступаючись таким кислотам, як соляна, азотна та сірчана. Так, при розчиненні одного моля в 16 л води ступінь дисоціації мурашиної кислоти дорівнює 0,06, оцтової кислоти - 0,0167, тоді як соляна кислота при такому розведенні дисоційована майже повністю.

Для більшості одноосновних карбонових кислот рК а = 4,8, лише мурашина кислота має меншу величину рК а (близько 3,7), що пояснюється відсутністю електронодонорного ефекту алкільних груп.

У безводних мінеральних кислотах карбонові кислоти протонуються по кисню з утворенням карбкатіонів:

Зсув електронної щільності в молекулі недисоційованої карбонової кислоти, про який говорилося вище, знижує електронну щільність на гідроксильному атомі кисню та підвищує її на карбонільному. Це зрушення ще більше збільшується в аніоні кислоти:

Результатом зсуву є повне вирівнювання зарядів в аніон, який фактично існує у формі А - резонанс карбоксилат-аніону.

Перші чотири представники ряду карбонових кислот - рухливі рідини, що змішуються з водою в усіх відношеннях. Кислоти, у молекулі яких міститься від п'яти до дев'яти атомів вуглецю (а також ізомасляна кислота), - маслянисті рідини, розчинність їх у воді невелика.

Вищі кислоти (від 10) - тверді тіла, практично нерозчинні у питній воді, при перегонці у нормальних умовах вони розкладаються.

Мурашина, оцтова та пропіонова кислоти мають гострий запах; середні члени ряду мають неприємний запах, вищі кислоти запаху не мають.

На фізичних властивостях карбонових кислот позначається значний рівень асоціації внаслідок утворення водневих зв'язків. Кислоти утворюють міцні водневі зв'язки, оскільки зв'язку О-Н у них сильно поляризовані. Крім того, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв'язки за участю атома кисню карбонільного диполя, що має значну електронегативність. Справді, у твердому та рідкому стані карбонові кислоти існують в основному у вигляді циклічних димерів:

Такі димерні структури зберігаються певною мірою навіть у газоподібному стані та у розведених розчинах у неполярних розчинниках.

Окислення насичених вуглеводнів киснем на спеціальних каталізаторах до карбонових кислот здійснюють у промисловості, проте селективністю цей спосіб не відрізняється. Як правило, виходять суміші карбонових кислот, оскільки при окисненні відбувається розрив різних вуглець-вуглецевих зв'язків.

Значно селективнішим є окислення алкенів сильними окислювачами. При нагріванні алкенів, що мають по одному атому водню кожного атома вуглецю подвійного зв'язку, з лужним розчином перманганату калію утворюється суміш двох карбонових кислот. Якщо алкен симетричний, то утворюються дві молекули однієї карбонової кислоти. Таке ж окиснення можна здійснити і при нагріванні алкенів з концентрованою азотною кислотою.

Аналогічно при окисненні лужним розчином перманганату калію алкінів одержують карбонові кислоти. Так, наприклад, оцтову кислоту можна отримати, окислюючи або 2-бутен, або 2-бутин.

Алкілбензоли окислюють до бензойної кислоти або киснем на каталізаторах (у промисловості), або нагріванням перманганатом калію. Наприклад, кип'ятіння толуолу з водним розчином перманганату калію з подальшим підкисленням розчину призводить до бензойної кислоти.

Карбонові кислоти можуть бути одержані також окисленням первинних спиртів або альдегідів. Як окислювачів зазвичай використовують сполуки хрому у вищому ступені окислення, наприклад, хромовий ангідрид, перманганат калію в лужному середовищі, концентровану азотну кислоту. Альдегіди легко окислюються і іншими окислювачами, наприклад, аміачним розчином оксиду срібла (реакція «срібного дзеркала»).

1.2. Синтез карбонових кислот із галогенопохідних

1.2.1.Синтез карбонових кислот через нітрили

Алкілгалогеніди взаємодією з ціанідом натрію перетворюють на алкілціаніди, які є нітрилами карбонових кислот. Останні гідролізують у кислому середовищі до карбонових кислот.

Таким чином, відбувається двостадійне заміщення атома галогену в молекулі галогенопохідного на карбоксильну групу. Так, для одержання валеріанової кислоти (5 атомів вуглецю) необхідно виходити із бутилгалогеніду.

1-бромбутан нітрил валеріанова кислота

валеріанової кислоти

1.2.2. Синтез карбонових кислот реакцією Гриньяра

Реактиви Гриньяра, які одержують із галогенопохідною взаємодією з металевим магнієм, являють собою нуклеофільні реагенти. Тому для синтезу з них карбонових кислот використовують реакцію карбоксилювання за допомогою електрофільного діоксиду вуглецю.

Для отримання цим методом бензойної кислоти в якості вихідного галогенпроізводного необхідно взяти, наприклад, бромбензол, який реакцією з магнієм, подальшою взаємодією фенілмагнійброміду з діоксидом вуглецю і заключним гідролізом магнієвої солі перетворюють на бензойну кислоту.

1.3. Гідроліз похідних карбонових кислот

Подібно до нітрилів і солей, про гідроліз яких мова вже йшлося, та інші похідні карбонових кислот гідролізуються до карбонових кислот. Реакції можуть каталізуватися як кислотами, і лугами. Наприклад, при гідролізі метилового ефіру пропанової кислоти, що каталізується сильною мінеральною кислотою, утворюється пропанова кислота та метанол.

При нагріванні ацетаніліду (феніламіду оцтової кислоти) з водним розчином їдкого натру виходить ацетат натрію та анілін.

Гідроліз молекули ангідриду бензойної кислоти призводить до утворення двох молекул бензойної кислоти.

Докладніше про каталіз і механізм гідролізу йтиметься в розділах, присвячених похідним карбонових кислот.

• 1. Загальні та специфічні способи одержання карбонових кислот.

1. Способи отримання:

1. Окислення альдегідів та первинних спиртів – загальний спосіб отримання карбонових кислот. Як окислювачів застосовуються K М n Про 4 і K 2 С r 2 Про 7 .

R - CH 2 - OH → R - CH = O → R - CO - OH

спирт альдегід кислота

2. Гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять три атоми галогену в одному атомі вуглецю. При цьому утворюються спирти, що містять групи ВІН в одному атомі вуглецю - такі спирти нестійкі і відщеплюють воду з утворенням карбонової кислоти:

• R-CCl 3 → [R - C (OH) 3] → R - COOH + Н 2 О

3. Одержання карбонових кислот з ціанідів (нітрилів): додатковий атом вуглецю вводять до складу молекули, використовуючи реакцію заміщення галогену в молекулі галогенвуглеводню ціанідом натрію, наприклад:

• СН 3 -В r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

метилціанід

Нітрил оцтової кислоти (метилціанід), що утворюється, при нагріванні легко гідролізується з утворенням ацетату амонію:

• CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

ацетат амонію

При підкисленні розчину виділяється кислота:

• CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl.

оцтова кислота

Для окремих кислот є специфічні способи одержання.

• Мурашину кислотуотримують нагріванням оксиду вуглецю (II) з порошкоподібним гідроксидом натрію під тиском та обробкою отриманого форміату натрію сильною кислотою:

200 °С, Р H 2 SO 4

• NaOH + СО → HCOONa → НСООН

форміат натрію мурашина кислота

• Оцтову кислотуодержують каталітичним окисненням бутану киснем повітря:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2 О.

• Для отримання бензойної кислоти можна використовувати окислення монозаміщених гомологів бензолу кислим розчином перманганату калію:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

• Бензойну кислоту можна отримати з бензальдегіду за допомогою реакції Канніццаро. У цій реакції бензальдегід обробляють 40-60% розчином гідроксиду натрію при кімнатній температурі. Одночасне окислення та відновлення призводить до утворення бензойної кислоти та фенілметанолу (бензилового спирту):

2. Найважливіші представники карбонових кислот, їх біологічна роль, способи одержання, застосування.

• Мурашина кислота- Безбарвна їдка рідина з гострим запахом, що змішується з водою. Вперше виділено у Х VII ст. з червоних мурах перегонкою з водяною парою. У природі зустрічається у вільному стані також у кропиві.
• Мурашина кислота (HCOOH)- надійна зброя рудих мурах. Отруйна залоза такої мурахи містить від 20 до 70 % мурашиної кислоти, це головний компонент його «оборонного засобу». Саме їм мурахи паралізують видобуток.
• Джерела накопичення мурашиної кислоти в атмосфері - вихлопні гази автомобілів та різні промислові дими, що зазнають хімічних перетворень під дією сонячних променів.
• Одержують мурашину кислоту з гідроксиду натрію та оксиду вуглецю нагріванням під тиском (див. вище).

• Оцтова кислота (CH 3 COOH) –одне з перших органічних сполук, яке було виділено відносно чистому вигляді і описано вже в ХI ст. алхіміками як продукт перегонки натурального оцту.
• У 1845 р. німецький хімік А. Кольбе здійснив її синтез. Водний розчин цієї кислоти відомий як столовий оцет. Безводна оцтова кислота твердне при температурі 17 ºС. Її часто називають «крижаною» оцтовою кислотою. Метод приготування крижаної оцтової кислоти, що увійшов у Російську фармакопею, було розроблено 1784 р.

• Оцтова кислота є безбарвною рідиною з гострим запахом і кислим смаком, що необмежено змішується з водою.
• Безводну оцтову кислоту називають «крижаною», так як при 17 °С вона замерзає і утворює кристали, подібні до льоду. Звичайна оцтова кислота, що містить 2-3% води, замерзає за нормальної температури нижче 13 °З.
• Оцтова кислота відома давно. Її розбавлені водні розчини утворюються при бродінні вина. При перегонці водних розчинів отримують приблизно 80% кислоту («оцтову есенцію»), яку застосовують для харчових цілей.

• Синтетичну оцтову кислоту для потреб хімічної промисловості одержують різними методами.
• Один з методів полягає в окисленні оцтового альдегіду, який, у свою чергу, одержують з етилену окисленням у присутності РdСl 2 або з ацетилену.
• Другий метод полягає в карбонілювання метанолу.
• Третій метод – каталітичне окиснення бутану.

• Оцтову кислоту використовують як розчинник і як вихідну речовину для синтезу похідних оцтової кислоти (ацетилхлориду, ацетангідриду, амідів, складних ефірів).
• Солі оцтової кислоти (ацетати) застосовують у текстильній промисловості як протруйники та синтез як основні каталізатори.

• Пальмітінова кислота ( C 16 H 32 O 2 , або CH 3 (CH 2 ) 14 COOH) –є безбарвною кристалічною речовиною зі слабким запахом стеарину, у воді не розчиняється. Широко поширена у природі, як складних ефірів з гліцерином входить до складу жирів.
• Одержують пальмітинову кислоту обробкою жирів лугом (гідроліз, омилення). У цьому утворюються солі (пальмитаты), після підкислення яких осаджується сама кислота.
• Пальмітінова кислота та її похідні використовуються як поверхнево-активні речовини (миючих засобів та ін.). Її натрієва сіль називається милом.

• Стеаринова кислота (C 18 H 36 O 2 , або CH 3 (CH 2 ) 16 COOH)- Безбарвна кристалічна речовина зі слабким запахом стеарину. Її ефіри із гліцерином входять до складу жирів.
• Одержують стеаринову кислоту омилення жирів. Зазвичай утворюється суміш стеаринової та пальмітинової кислот, яку можна розділити на складові частини. Стеаринову кислоту у суміші з пальмітинової використовують у виробництві свічок, їх натрієві солі є звичайним милом. В органічний синтезСтеаринову кислоту використовують для отримання інших поверхнево-активних речовин.
• Похідні пальмітинової та стеаринової кислот належать до важливих природних речовин – ліпідів.

• Акрилова кислота (CH 2 =CHCOOH)– безбарвна рідина із гострим запахом; t стос= 141 ºС.
• У всіх відношеннях змішується з водою, спиртом та ефіром.
• У промисловості її одержують з ацетилену:

C 2 H 2 + CO + H 2 О = З 2 Н З СООН.

• Солі акрилової кислоти використовують як добавки до друкарських фарб, пастів та деяких лаків. У промисловості у великій кількості виробляють полімери ефірів акрилової кислоти.

• Метакрилова кислота (а-акрилова кислота, CH 2 C (CH 3 ) – СООН) - безбарвна рідина з різким запахом; розчинна у воді та органічних розчинниках.
• Метакрилову кислоту одержують приєднанням синильної кислоти(HC N) до ацетону з подальшою дегідратацією до лонітрилу CH 2 C (CH 3)-C, яку піддають омиленню.
• Метакрилова кислота та її похідні застосовують для отримання технічно важливих полімерних продуктів, органічного скла, також використовують у виробництві каучуків, безосколкового скла, іонообмінних смол; солі поліметакрилової кислоти є емульгаторами.

• Олеїнова кислота ( CH 3 ( CH 2 ) 7 CH = CH ( CH 2 ) 7 COOH ) – одноосновна ненасичена карбонова кислота; безбарвна в'язка рідина.
• Олеїнова кислота у вигляді тригліцериду міститься практично у всіх рослинних оліях та тваринних жирах.
• Одержують кислоту головним чином з оливкової олії, в якій її вміст досягає 70-85 %.
• Ефіри олеїнової кислоти застосовують при отриманні лакофарбових матеріалів, у виробництві косметичних препаратів, олеїнового спирту та ін; сама кислота та деякі її ефіри використовуються як пластифікатори - речовини, що підвищують пластичність (наприклад, у виробництві гуми).
• Вищі жирні кислоти є милами.

• Лінолева кислота С 17 H 31 COOH, ліноленова кислота (CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 )7COOH)– одноосновні з двома та трьома ізольованими подвійними зв'язками; безбарвні олійні рідини.
• Лінолева кислота (арахідонова кислота) та ліноленова кислота відносяться до незамінних жирних кислот, необхідних для нормальної життєдіяльності; в організм людини і тварин ці кислоти надходять з їжею, головним чином у вигляді складних ліпідів - тригліцеридів та фосфатидів .
• У вигляді тригліцериду кислоти у значних кількостях (до 40-60%) входять до складу багатьох олій рослинних та тваринних жирів, наприклад соєвої, бавовняної, соняшникової, лляної, конопляної олії, китового жиру.

Майже у всіх будинку є оцет. І більшість людей знають, що його основу становить. Але що вона є з хімічної точки зору? Які ще цього ряду існують і які характеристики? Спробуємо розібратися у цьому питанні та вивчити граничні одноосновні карбонові кислоти. Тим більше що в побуті застосовується не тільки оцтова, а й деякі інші, а похідні цих кислот взагалі часті гості в кожному будинку.

Клас карбонових кислот: загальна характеристика

З погляду науки хімії, до даного класу сполук відносять кисневмісні молекули, які мають особливе угруповання атомів - карбоксильну функціональну групу. Вона має вигляд -СООН. Таким чином, загальна формула, яку мають усі граничні одноосновні карбонові кислоти, виглядає так: R-COOH, де R - це частка радикал, яка може включати будь-яку кількість атомів вуглецю.

Відповідно до цього, визначення даного класу сполук можна дати таке. Карбонові кислоти - це органічні кисневмісні молекули, до складу яких входить одне або кілька функціональних угруповань -СООН - карбоксильні групи.

Те, що ці речовини ставляться саме до кислот, пояснюється рухливістю атома водню в карбоксилі. Електронна щільність розподіляється нерівномірно, оскільки кисень - самий електронегативний групи. Від цього зв'язок О-Нсильно поляризується, і атом водню стає дуже вразливим. Він легко відщеплюється, вступаючи у хімічні взаємодії. Тому кислоти у відповідних індикаторах дають подібну реакцію:

Завдяки атому водню, карбонові кислоти виявляють окисні властивості. Однак наявність інших атомів дозволяє їм відновлюватися, брати участь у багатьох інших взаємодіях.

Класифікація

Можна виділити кілька основних ознак, якими ділять на групи карбонові кислоти. Перший - це природа радикала. За цим фактором виділяють:

• Аліциклічні кислоти.Приклад: хінна.
• Ароматичні.Приклад: бензойна.
• Аліфатичні.Приклад: оцтова, акрилова, щавлева та інші.
• Гетероциклічні.Приклад: нікотинова.

Якщо говорити про зв'язки в молекулі, то також можна виділити дві групи кислот:

Також ознакою класифікації може бути кількість функціональних груп. Так, виділяють такі категорії.

1. Одноосновні -лише одна -СООН-група. Приклад: мурашина, стеаринова, бутанова, валеріанова та інші.
2. Двоосновні- відповідно, дві групи -СООН. Приклад: щавлева, малонова та інші.
3. Багатоосновні- лимонна, молочна та інші.

Історія відкриття

Виноробство процвітало з давніх часів. А, як відомо, один із його продуктів - оцтова кислота. Тому історія популярності даного класу з'єднань бере своє коріння ще з часів Роберта Бойля та Йоганна Глаубера. Однак при цьому хімічну природу цих молекул з'ясувати тривалий час не вдалося.

Адже довгий час панували погляди віталістів, котрі заперечували можливість утворення органіки без живих істот. Але вже в 1670 році Д. Рей зумів отримати найпершого представника - метанову або мурашину кислоту. Зробив він це, нагріваючи у колбі живих мурах.

Пізніше роботи вчених Берцеліуса та Кольбе показали можливість синтезу цих сполук із неорганічних речовин (перегонкою деревного вугілля). В результаті було отримано оцтове. Таким чином, були вивчені карбонові кислоти (фізичні властивості, будова) і покладено початок для відкриття всіх інших представників низки аліфатичних сполук.

Фізичні властивості

Сьогодні докладно вивчені всі їхні представники. Для кожного з них можна знайти характеристику за всіма параметрами, включаючи застосування в промисловості та перебування в природі. Ми розглянемо, що являють собою карбонові кислоти, їх та інші параметри.

Отже, можна назвати кілька основних характерних властивостей.

1. Якщо число атомів вуглецю в ланцюзі не перевищує п'яти, це різко пахнуть, рухливі і леткі рідини. Вище п'яти – важкі маслянисті речовини, ще більше – тверді, парафіноподібні.
2. Щільність у перших двох представників перевищує одиницю. Решта легша за воду.
3. Температура кипіння: що більше ланцюг, то вище показник. Чим розгалуженіша структура, тим нижче.
4. Температура плавлення: залежить від парності кількості атомів вуглецю в ланцюзі. У парних вона вища, у непарних нижче.
5. У воді розчиняються дуже добре.
6. Чи здатні утворювати міцні водневі зв'язки.

Такі особливості пояснюються симетрією будови, а отже, і будовою кристалічних ґрат, її міцністю. Чим простіші і структуровані молекули, тим вищі показники, що дають карбонові кислоти. Фізичні властивостіданих сполук дозволяють визначати області та способи використання їх у промисловості.

Хімічні властивості

Як ми вже позначали вище, дані кислоти можуть виявляти різні властивості. Реакції з участю важливі для промислового синтезу багатьох сполук. Визначимо найголовніші хімічні властивості, які може виявляти одноосновна карбонова кислота.

1. Дисоціація: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Виявляє тобто взаємодіє з основними оксидами, а також їх гідроксидами. З простими металами взаємодіє за стандартною схемою (тобто лише з тими, що стоять до водню у ряді напруг).
3. З сильнішими кислотами (неорганічні) поводиться як основа.
4. Чи здатна відновлюватися до первинного спирту.
5. Особлива реакція – етерифікації. Це взаємодія зі спиртами з утворенням складного продукту – ефіру.
6. Реакція декарбоксилювання, тобто відщеплення від сполуки молекули вуглекислого газу.
7. Здатна взаємодіяти з галогенідами таких елементів, як фосфор та сірка.

Вочевидь, наскільки багатогранні карбонові кислоти. Фізичні властивості, як і хімічні, досить різноманітні. Крім того, слід сказати, що загалом за силою як кислоти всі органічні молекули досить слабкі порівняно зі своїми неорганічними колегами. Їхні константи дисоціації не перевищують показника 4,8.

Способи отримання

Існує кілька основних способів, якими можна отримувати граничні карбонові кислоти.

1. У лабораторії це роблять окисненням:

• спиртів;
• альдегідів;
• алкінів;
• алкілбензолів;
• деструкцією алкенів.

2. Гідроліз:

• складних ефірів;
• нітрилів;
• амідів;
• тригалогеналканів.

4. У промисловості синтез здійснюють окисленням вуглеводнів з великою кількістю атомів вуглецю в ланцюзі. Процес здійснюється у кілька стадій із виходом безлічі побічних продуктів.

5. Деякі окремі кислоти (мурашина, оцтова, масляна, валеріанова та інші) одержують специфічними способами, використовуючи природні інгредієнти.

Основні сполуки граничних карбонових кислот: солі

Солі карбонових кислот - важливі сполуки, що використовуються у промисловості. Вони виходять в результаті взаємодії останніх із:

• металами;
• основними оксидами;
• лугами;
• амфотерними гідроксидами.

Особливо важливе значення серед них мають ті, що утворюються між лужними металаминатрієм і калієм та вищими граничними кислотами – пальмітиновою, стеариновою. Адже продукти подібної взаємодії – мила, рідкі та тверді.

Мила

Так, якщо йдеться про таку реакцію: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,

то продукт, що утворюється - стеарат натрію - це є за своєю звичайне звичайне господарське мило, що використовується для прання білизни.

Якщо замінити кислоту на пальмітинову, а метал на калій, то вийде пальмітат калію – рідке мило для миття рук. Тому можна з упевненістю заявляти, що солі карбонових кислот – це насправді важливі сполуки органічної природи. Їхнє промислове виробництво та використання просто колосальне у своїх масштабах. Якщо уявити, скільки мила витрачає кожна людина на Землі, то неважко уявити ці масштаби.

Ефіри карбонових кислот

Особлива група сполук, що має місце у класифікації органічних речовин. Це клас утворюються вони при реакції карбонових кислот зі спиртами. Назва таких взаємодій – реакції етерифікації. Загальний вигляд можна уявити рівнянням:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H2O.

Продукт із двома радикалами і є складний ефір. Очевидно, що в результаті реакції карбонова кислота, спирт, складний ефір і вода зазнали значних змін. Так, водень від молекули кислоти йде у вигляді катіону і зустрічається з гідроксо-групою, що відщепилася від спирту. Через війну формується молекула води. Угруповання, що залишилося від кислоти, приєднує себе радикал від спирту, утворюючи молекулу складного ефіру.

Чим же такі важливі ці реакції й у чому промислове значення їхніх продуктів? Вся справа в тому, що складні ефіри використовуються як:

• харчові добавки;
• ароматичні добавки;
• складовий компонент парфуму;
• розчинники;
• компоненти лаків, фарб, пластмас;
• медикаментів та інше.

Зрозуміло, що їх використання досить широкі, щоб виправдати обсяги виробництва, у промисловості.

Етанова кислота (оцтова)

Це гранична одноосновна карбонова кислота аліфатичного ряду, яка є однією з найпоширеніших за обсягами виробництва у всьому світі. Формула її – СН 3 СООН. Такий поширеності вона зобов'язана своїми властивостями. Адже сфери її використання вкрай широкі.

1. Вона є харчовою добавкою під кодом Е-260.
2. Використовується у харчовій промисловості для консервації.
3. Застосовується у медицині для синтезу лікарських засобів.
4. Компонент при отриманні запашних сполук.
5. Розчинник.
6. Учасник процесу друкарства, фарбування тканин.
7. Необхідний компонент у реакціях хімічних синтезів безлічі речовин.

У побуті її 80-відсотковий розчин прийнято називати оцтовою есенцією, А якщо розбавити його до 15%, то вийде просто оцет. Чиста 100% кислота називається крижаною оцтовою.

Мурашина кислота

Найперший і найпростіший представник даного класу. Формула – НСООН. Також є харчовою добавкою під кодом Е-236. Її природні джерела:

• мурахи та бджоли;
• кропива;
• хвоя;
• фруктів.

Основні галузі використання:

Також у хірургії розчини цієї кислоти використовують як антисептичні засоби.